2019年2月14日，猛龙129-120击败奇才。本场比赛，林书豪迎来了自己的猛龙首秀，出战了25分钟，7投3中，2罚全中，贡献8分5个篮板5次助攻。
2019年3月4日，猛龙以107-112加时不敌活塞。林书豪得到了猛龙职业生涯第一次首发机会。林书豪全场8投0中，三分5投0中，只靠罚球拿到1分，此外还有1篮板2助攻。
2019年3月9日，多伦多猛龙队在客场以127-104大胜新奥尔良鹈鹕队。本场比赛，林书豪出战22分钟，9投6中贡献了14分3次助攻，但同时也有5次犯规。值得一提的是，林书豪本场比赛三分球是3投2中，这也是林书豪猛龙生涯首次投中三分球。
2019年3月19日，猛龙在主场128-92大胜尼克斯，成为本赛季第二支拿到50胜的球队。林书豪替补出战27分钟，11投7中，得到全队最高20分3篮板2助攻。这是林书豪加盟猛龙后单场得分最高的表现。
2019年5月8日，猛龙主场125-89大胜76人拿下天王山，系列赛3-2拿到赛点。本场比赛，林书豪在末节获得了5分钟的出场时间，2投1中，拿到了3分1助攻1抢断的数据。林书豪在末节后半段被替换出场，在三分线外拔起投篮，直接命中三分球。这是林书豪本轮系列赛的第一分。
2019年6月14日，猛龙队在总决赛中以大比分4-2击败勇士队，夺得2018-19赛季的NBA总冠军，林书豪也成为第3位获得NBA总冠军戒指的华人球员，也是首位获得NBA总冠军华裔球员。
在对阵绿军的比赛中林书豪以及小加索尔带领球队的第二阵容一度打出18-0的攻击波，最终猛龙也以118-95轻松打败绿军，这一场比赛林书豪替补打了将近25分钟，9投3中拿到了8分6个篮板以及3次助攻的数据，不过这一场比赛林书豪很好限制住了绿军的头号巨星欧文，这一场比赛欧文仅仅拿到了7+4+5的数据。
老鹰主场24分大胜热火，林书豪又一次成为赢球的功臣，现在林书豪最主要特点是高效稳健，本场比赛第3节独砍11分，率队打出攻击高潮彻底拉开比分，全场比赛仅出战17分钟，却9投7中，三分球1投1中，爆砍15分1篮板5助攻1抢断。林书豪逼近林疯狂时代的表现，让老鹰主帅都不敢给林书豪太多上场时间，毕竟老鹰是有目标的球队！
本赛季至今林书豪场均10.6飞呢2.4篮板3.4助攻，投篮命中率49%，场均仅有18分钟上场时间，而且林书豪不是战术核心，凭借这一个数据林书豪在明夏拿一份中产合同，都是有很大的机会。
本来以为范弗里特伤愈复出后，林书豪的上场时间会压缩，但是洛瑞伤病让林书豪又看见了希望，林书豪有范弗里特没有的组织调动能力，范大将军（范乔丹)是出了名的粘球，不传球，如果让他作为首发，无法更好的串联球队，而只能让他作为得分点，带动替补阵容。
林书豪一定要打出自信，最近几场林书豪表现上佳，已经可以看见的能力已经开始适合球队，已经有融入体系的能力，但是他的三分球和传球还是没有更好的体现，所以一定要打出自信，更好的组织串联，打出自己的优点，我相信林书豪一定会成为球队轮换出场的固定人员，而且我预计下场比赛，书豪会首发出战雷霆！
